Descrierea din 04/20/2017

  • Nume latin: Phenolum
  • Codul ATC: C05BB05, D08AE03
  • Formulă chimică:6H6O
  • Codul CAS: 108-95-2

Denumire chimică

Proprietăți chimice

Ce este fenolul? Hidroxibenzenul, ce este? Potrivit Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși aromatici organici în care moleculele de atomi de carbon dintr-un inel aromatic sunt atașate la o grupare hidroxil. Formula generală a fenolilor este C6H6n (OH) n. Conform nomenclaturii standard, substanțele organice din această serie se disting prin numărul de nuclee aromatice și grupări OH. Distingem între ariile și omologii monatomici, isdiolii diatomici, areentriolele teraice și formulele poliatomice. Este, de asemenea, obișnuit ca fenolii să aibă un număr de izomeri spațiale. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatechină), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă) sunt izomeri.

Alcoolii și fenolii diferă una de alta prin prezența unui inel aromatic. Etanolul este un omolog de metanol. Spre deosebire de fenol, metanolul interacționează cu aldehidele și intră în reacția de esterificare. Declarația că omologii sunt metanol și fenol este incorectă.

Pentru a examina în detaliu formula structurală a fenolului, se poate observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzen are un capăt negativ, iar grupul OH este pozitiv. Prezența unei grupe hidroxilice determină o creștere a densității electronilor din inel. Perechea singulară de electroni de oxigen este conjugată cu sistemul pi al ciclului, iar hibridizarea sp2 este caracteristică atomului de oxigen. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o puternică influență reciprocă una asupra celeilalte și aceasta afectează proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.

Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma de ace incolore, care devin roz în aer, deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubil în apă, alcooli, alcalii, acetonă și benzen. Masa moleculară = 94,1 grame per mol. Densitate = 1,07 g pe litru. Cristalele se topesc la 40-41 grade Celsius.

Cu ce ​​interactioneaza Phenol? Proprietăți chimice ale fenolului. Datorită faptului că molecula compus conține atât un inel aromatic cât și o grupare hidroxil, el prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.

La ce reacționează grupul? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent de oxidare mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma fenolat de săruri. Reacția cu hidroxid de sodiu: C6H5ON + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (metalic): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin interacțiunea sărurilor fenolatelor cu halogenuri acide sau anhidride acide. Pentru compușii chimici nu se caracterizează prin formarea de eteri. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la alcani halogenați sau derivați halogeni ai arenelor. Hidroxibenzenul reacționează cu praf de zinc, aceasta înlocuiește grupa hidroxil cu H, ecuația de reacție este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interacțiunea chimică pe inelul aromatic. Substanța este caracterizată prin reacțiile de substituție, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare electrofilă. O importanță deosebită este reacția sintezei acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), se efectuează în prezența unui catalizator de hidroxid de sodiu. Apoi, după expunerea la acid clorhidric, se formează acid salicilic.

Reacția de interacțiune cu apa de brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2-C6H2Br2OH + 3HBr. Bromurarea produce un solid alb, 2,4,6-tribromofenol. O altă reacție calitativă este cu clorura ferică 3. Ecuația de reacție este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) C13.

Reacția de nitratare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O. Substanța este, de asemenea, caracterizată prin reacția de adiție (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, a platinei, a oxidului de aluminiu, a cromului și așa mai departe. Ca rezultat, se formează ciclohexanol și ciclohexanonă.

Compusul chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este mult mai scăzută decât cea a benzenului. În funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare, se formează diferite produse de reacție. Sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența fierului se formează fenol diatomic; sub acțiunea dioxidului de mangan, amestec cromic într-un mediu acidificat - para-chinonă.

Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O. De asemenea, o importanță deosebită pentru industrie este reacția de policondensare cu formaldehidă (de exemplu, metanul). Substanța reacționează la policondensare până când unul dintre reactivi este complet consumat și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, rășini fenol-formaldehidă sau formaldehidă. Fenolul nu interacționează cu metanul.

Noțiuni de bază. În prezent există mai multe metode active pentru sinteza hidroxibenzenului. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună. Aproximativ 95% din producția totală a unei substanțe este sintetizată în acest fel. Când această oxidare necatalitică prin aer este supusă la cumen și se formează hidroperoxid de cumen. Compusul obținut este descompus prin acțiunea acidului sulfuric pe acetonă și fenol. Un produs secundar suplimentar al reacției este alfa-metilstirenul.

De asemenea, compusul poate fi obținut prin oxidarea toluenului, produsul intermediar al reacției va fi acidul benzoic. Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse necesități emit din gudron de cărbune.

Cum să ajungi de la benzen? Fenolul poate fi obținut prin oxidarea directă a benzenului cu NO2 (oxid de azot), cu o descompunere suplimentară a acidului sec-butilbenzen hidroperoxid. Cum se obține fenolul din clorbenzen? Există două opțiuni pentru obținerea acestui compus din clorbenzen. Prima este reacția de interacțiune cu alcalii, de exemplu, cu hidroxid de sodiu. Rezultatul este un fenol și o sare. A doua este reacția cu vaporii de apă. Ecuația reacției este după cum urmează: C6H5-CI + H20 - C6H5-OH + HCI.

Prepararea benzenului din fenol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să se trateze benzenul cu clor (în prezența unui catalizator) și apoi să se adauge alcaline la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol și clorură de sodiu.

Conversia metan-acetilen-benzen-clorbenzenului poate fi efectuată după cum urmează. În primul rând, descompunerea metanului se efectuează la o temperatură ridicată de 1500 grade Celsius până la acetilena (C2H2) și hidrogen. Apoi acetilena în condiții speciale și temperatură ridicată este transferată în benzen. Clorul se adaugă la benzen în prezența unui catalizator FeCI3, se obțin clorbenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 - C6H5CI + HCI.

Unul dintre derivații structurali ai fenolului este tirozina aminoacidului, care are o semnificație biologică importantă. Acest aminoacid poate fi luat în considerare sub formă de para-substituit fenol sau para-crezol alfa-substituit. Cresolii sunt destul de des întâlniți împreună cu polifenolii. De asemenea, forma liberă a unei substanțe poate fi detectată în unele microorganisme în echilibru cu tirozina.

  • în producția de bisfenol A, rășină epoxidică și policarbonat;
  • pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
  • în industria de rafinare, cu purificarea selectivă a uleiurilor din compușii cu sulf sulfuric și rășini;
  • în producția de antioxidanți, surfactanți, crezoli, lek. medicamente, aspirină, pesticide și medicamente antiseptice;
  • în medicină ca antiseptic și analgezic pentru uz local;
  • ca conservant în fabricarea de vaccinuri și alimente afumate, în cosmetologie în timpul coajării profunde;
  • pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.

Clasă de pericol Fenolul este o substanță extrem de toxică, toxică, caustică. Inhalarea unui compus volatil perturbă sistemul nervos central, cuplurile irită membrana mucoasă a ochiului, pielea, tractul respirator și provoacă arsuri chimice severe. După contactul cu pielea, substanța este absorbită rapid în sânge și ajunge la țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza orală letală pentru un adult este de la 1 la 10 grame.

Acțiune farmacologică

Farmacodinamică și farmacocinetică

Mijloacele arată activitate bactericidă în raport cu bacteriile aerobe, cu forme vegetative și ciuperci. Practic nici un efect asupra sporii fungali. Substanța interacționează cu moleculele de proteine ​​ale microbilor și conduce la denaturarea lor. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia crește semnificativ și reacțiile redox sunt perturbate.

În soluția apoasă este un dezinfectant excelent. Atunci când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor într-un interval de 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizat și iritant asupra mucoasei. Efectul bactericid al utilizării medicamentului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.

În cazul contactului cu suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorat, medicamentul este absorbit rapid, pătrunde în circulația sistemică. În timpul absorbției sistemice a substanțelor, se observă efectul său toxic, în principal în sistemul nervos central și în centrul respirator al creierului. Aproximativ 20% din doza acceptată este supusă oxidării, substanța și produsele metabolismului acesteia se excretă prin rinichi.

Indicații pentru utilizare

  • pentru dezinfectarea instrumentelor și controlul lenjeriei și dăunătorilor;
  • ca conservant în unele lek. agenți, vaccinuri, supozitoare și seruri;
  • cu piodermă superficială, foliculită, flikteni, ostiofoliculită, sicoză, impetigo streptococ;
  • pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavității orale și faringelui, tonzilită, faringită, stomatită, parodontită, veruci genitale genitale.

Contraindicații

Substanța nu este utilizată:

  • cu leziuni comune ale membranei mucoase sau a pielii;
  • pentru tratamentul copiilor;
  • în timpul alăptării și al sarcinii;
  • cu alergii la fenol.

Efecte secundare

Uneori, un medicament poate provoca reacții alergice, mâncărime, iritații la locul de aplicare și o senzație de arsură.

Instrucțiuni de utilizare (metoda și dozajul)

Conservarea medicamentelor, serurilor și vaccinurilor se realizează utilizând soluții de fenol 0,5%.

Pentru uz extern, medicamentul este folosit ca un unguent. Preparatul se aplică cu strat subțire pe pielea afectată de mai multe ori pe zi.

În tratamentul otitei medii, substanța este utilizată sub forma unei soluții de 5% în glicerol. Medicamentul se încălzește și se introduc 10 picături în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, este necesar să eliminați resturile medicamentului cu bumbac. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.

Preparatele de fenol pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata tratamentului nu este mai mare de 5 zile.

Pentru a elimina verucile genitale, acestea sunt tratate cu o soluție de fenol 60% sau o soluție de tricrezol 40%. Procedura se efectuează o dată în 7 zile.

Când se dezinfectează lenjeria, se utilizează 1-2% soluții bazate pe săpun. Folosind o solutie de sapun-fenolica procesati camera. În timpul dezinsecției se utilizează amestecuri de fenol-terepentină și kerosen.

supradoză

Dacă o substanță devine pe piele, există o senzație de arsură, roșeață a pielii, anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată cu ulei vegetal sau polietilenglicol. Tratamentul simptomatic este efectuat.

Simptomele otrăvirii prin fenol atunci când sunt ingerate. Există dureri severe în abdomen, faringe, cavitatea bucală, pacientul este rupt de masa brună, paloare a pielii, slăbiciune generală și amețeli, mioză, colaps, scădere a temperaturii corporale, convulsii, comă, insuficiență hepatică acută. Ca terapie, stomacul este spălat cu ulei vegetal cu proteine ​​adăugate, apoi persoana afectată are o soluție de glicerol 10% și cărbune activat. Primirea oxidului de magneziu și a gluconatului de calciu, diureza forțată, picurarea tiosulfatului de sodiu intravenos, vitaminele din grupa B. Se efectuează un tratament de șoc toxic.

interacțiune

Nu există interacțiuni medicamentoase.

Instrucțiuni speciale

Fenolul are capacitatea de a adsorbi alimentele.

Instrumentul nu poate manipula suprafețe mari de piele.

Înainte de a utiliza substanța pentru dezinfectarea articolelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit de compușii organici. După procesare, lucrurile pot păstra un miros specific pentru o lungă perioadă de timp.

Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru prelucrarea spațiilor pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea și structura țesăturii. Deteriorează suprafețele acoperite cu lac.

Pentru copii

Instrumentul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.

În timpul sarcinii și alăptării

Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și în timpul sarcinii.

Preparate care conțin (Analogi)

Fenolul este inclus în următoarele medicamente: Fresol, Fucorcin, soluție de fenol în glicerină, Orasept, Pharmaseptic. Ca conservant, este conținută în preparatele: extract de Belladonna, kit pentru diagnosticarea alergiilor cutanate, posterizat și așa mai departe.

opinii

Fenolul este un antiseptic bun, care este potrivit pentru prelucrarea instrumentelor și a incintelor, precum și în tratamentul bolilor ORL inflamatorii. Sub rezerva recomandărilor medicului și a instrucțiunilor de utilizare, măsurile de siguranță necesare atunci când se lucrează cu astfel de substanțe, instrumentul este bine tolerat și nu provoacă efecte adverse asupra organismului. Recenzii privind utilizarea de droguri Fenol, de regulă, pozitiv. Recomandări deosebit de bune în tratamentul bolilor gâtului.

Pret unde să cumpărați

Costul unei substanțe pentru uz tehnic depinde de cantitate și de producător. Puteți cumpăra un spray pentru cavitatea fină Orasept pentru aproximativ 400 de ruble - o sticlă.

Primirea fenolului. Structura, proprietățile și utilizarea fenolului

Fenolii sunt substanțe organice simple formate pe baza benzenului. În condiții normale, sunt substanțe toxice solide cu un miros specific. În industria modernă, acești compuși chimici joacă un rol semnificativ. În ceea ce privește utilizarea, fenolul și derivații săi se numără printre cei douăzeci de compuși chimici cei mai căutați în lume. Acestea sunt utilizate pe scară largă în industria chimică și ușoară, farmaceutice și energie. Prin urmare, producția de fenol la scară industrială este una dintre principalele sarcini ale industriei chimice.

Denumiri de fenol

Numele inițial al fenolului este acidul carbolic. Ulterior, acest compus a învățat numele "fenol". Formula acestei substanțe este prezentată în figură:

Numerotarea atomilor de fenol provine de la atomul de carbon care este legat la hidroxilul OH. Secvența continuă astfel încât ceilalți atomi substituiți să obțină cele mai mici numere. Derivații de fenol există sub forma a trei elemente, ale căror caracteristici sunt explicate prin diferența dintre izomerii lor structurali. Diferitele orto-, meta-, paracresoluri sunt doar o modificare a structurii de bază a compusului inelar benzenic și a grupării hidroxil, combinația de bază a acestuia fiind fenolul. Formula pentru această substanță într-o înregistrare chimică arată ca C6H5OH.

Proprietățile fizice ale fenolului

Din punct de vedere vizual, fenolul este un cristale solide, incolore. În aer liber, ele se oxidează, dând substanței o nuanță caracteristică de culoare roz. În condiții normale, fenolul este destul de slab solubil în apă, dar, pe măsură ce temperatura crește la 70 ° C, această cifră crește brusc. În soluții alcaline, această substanță este solubilă în orice cantitate și la toate temperaturile. Aceste proprietăți sunt reținute în alți compuși, principala componentă a acestora fiind fenolii.

Proprietăți chimice

Proprietățile unice ale fenolului sunt explicate prin structura sa internă. În molecula acestui chimic, p-orbitalul oxigenului formează un singur sistem p cu un inel benzenic. O astfel de interacțiune densă crește densitatea electronică a inelului aromatic și scade acest indice la atomul de oxigen. În acest caz, polaritatea legăturilor hidroxilului crește semnificativ și hidrogenul din compoziția sa este ușor înlocuit cu orice metal alcalin. Astfel se formează diferite fenolate. Acești compuși nu se descompun cu apă, ca alcoolați, dar soluțiile lor sunt foarte asemănătoare cu sărurile bazelor puternice și acizilor slabi, deci au o reacție alcalină destul de pronunțată. Fenolații interacționează cu diferiți acizi, iar fenolii sunt restabiliți ca urmare a reacției. Proprietățile chimice ale acestui compus îi permit să interacționeze cu acizii, formând astfel esteri. De exemplu, interacțiunea dintre fenol și acid acetic conduce la formarea unui ester vinilic (fenacetat).

Reacția de nitrare este cunoscută, în care fenolul formează un amestec de para- și ortonitrofenoli sub influența a 20% acid azotic. Dacă fenolul se acționează cu acid azotic concentrat, se evidențiază 2,4,6-trinitrofenol, denumit uneori acid picric.

Fenol în natură

Ca substanță independentă, fenolul în natură este conținut în gudronul de cărbune și în anumite grade de ulei. Dar pentru nevoile industriale, acest număr nu are nici un rol. Prin urmare, obținerea fenolului într-un mod artificial a devenit o prioritate pentru multe generații de oameni de știință. Din fericire, această problemă a fost rezolvată și, eventual, a fost obținut fenol artificial.

Obținerea de proprietăți

Utilizarea diferitelor halogeni permite obținerea fenolilor din care se formează benzen în timpul procesării ulterioare. De exemplu, încălzirea hidroxidului de sodiu și a clorbenzenului vă permite să obțineți fenolat de sodiu, care, atunci când este expus la acid, se descompune în sare, apă și fenol. Formula pentru această reacție este dată aici:

Acizii sulfonici aromatici sunt, de asemenea, o sursă pentru producerea de benzen. Reacția chimică se realizează prin topirea simultană a acizilor alcalini și sulfonici. După cum se poate observa din reacție, se formează mai întâi fenoxizi. Când sunt prelucrate cu acizi puternici, ele sunt reduse la fenoli polihidrici.

Fenol în industrie

În teorie, producția de fenol în modul cel mai simplu și mai promițător arată astfel: folosind un catalizator, benzenul este oxidat cu oxigen. Dar, până în prezent, catalizatorul acestei reacții nu a fost selectat. Prin urmare, alte metode sunt utilizate în prezent în industrie.

Un procedeu industrial continuu pentru producerea fenolului constă în interacțiunea clorbenzenului și a soluției de hidroxid de sodiu 7%. Amestecul rezultat este trecut printr-un sistem de țevi de 1,5 km, încălzit la o temperatură de 300 ° C. Sub influența temperaturii și presiunii ridicate menținute, materiile prime reacționează, în urma cărora vor primi 2,4-dinitrofenol și alte produse.

Nu cu mult timp în urmă, a fost elaborată o metodă industrială pentru producerea de substanțe care conțin fenol prin metoda cumen. Acest proces are două etape. Mai întâi, benzenul izopropil (cumen) se obține din benzen. În acest scop, benzenul este alchilat cu propilenă. Reacția este după cum urmează:

După aceasta, cumenul este oxidat cu oxigen. La ieșirea din a doua reacție, se obține fenol și un alt produs important, acetonă.

Producerea fenolului la scară industrială este posibilă din toluen. Pentru aceasta, toluenul este oxidat pe oxigenul conținut în aer. Reacția se desfășoară în prezența unui catalizator.

Exemple de fenoli

Cele mai apropiate omologi ai fenolilor sunt numiți crezoli.

Există trei tipuri de crezoli. Meta-crezolul în condiții normale este un lichid, para-crezol și orto-crezol sunt solide. Toate crezolii sunt slab solubili în apă și proprietățile lor chimice sunt aproape la fel ca fenolul. În forma lor naturală, crezolul este conținut în gudron de huilă, în industrie este utilizat în fabricarea coloranților și a unor tipuri de materiale plastice.

Exemple de fenoli diatomici sunt para-, orto- și meta-hidrobenzeni. Toate acestea sunt solide, ușor solubile în apă.

Singurul reprezentant al fenolului triatomic este pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzen). Formula sa este prezentată mai jos.

Pyrogallol este un agent de reducere destul de puternic. Este ușor de oxidat, deci este folosit pentru a obține gaze fără oxigen. Această substanță este bine cunoscută fotografilor, este folosită ca dezvoltator.

Fenol: ce este o substanță, efectul ei asupra corpului uman

Fenolul este o substanță organică chimică, o hidrocarbură. Alte denumiri - acid carbolic, hidroxibenzen. Este de origine naturală și industrială. Ce este fenolul și care este semnificația acestuia în viața umană?

Originea substanței, proprietățile chimice și fizice

Formula chimică a fenolului este c6h5oh. În aparență, substanța seamănă cu cristalele sub formă de ace, transparente, cu o nuanță albă. În aer liber, atunci când interacționează cu oxigenul, culoarea devine roz deschis. Substanța are un miros specific. Fenolul miroase vopsea de guașă.

Fenolele naturale sunt antioxidanții care sunt prezenți în cantități diferite în toate plantele. Acestea provoacă culoare, aromă, protejează plantele de insectele dăunătoare. Fenolul natural este benefic pentru corpul uman. Se găsește în ulei de măsline, boabe de cacao, fructe, nuci. Dar există și compuși toxici, cum ar fi taninul.

Industria chimică produce aceste substanțe prin sinteză. Sunt otrăvitoare și foarte toxice. Fenolul este periculos pentru oameni, iar scara industrială a producției sale poluează semnificativ mediul.

  • fenolul dizolvă în mod normal în apă, alcool, alcaline;
  • are un punct de topire scăzut, la 40 ° C se transformă într-un gaz;
  • proprietățile sale sunt în mare măsură reminiscente de alcool;
  • are o aciditate și o solubilitate ridicată;
  • la temperatura camerei sunt în stare solidă;
  • mirosul de fenol este ascuțit.

Cum se utilizează fenolii

Mai mult de 40% din substanțele utilizate în industria chimică pentru a produce alți compuși organici, în special rășini. De asemenea, din ea fibre artificiale - kapron, nailon. Substanța este utilizată în industria de rafinare pentru purificarea uleiurilor, care sunt utilizate în instalațiile de foraj și alte facilități tehnologice.

Fenolul este utilizat pentru producția de vopsele și lacuri, materiale plastice, produse chimice și pesticide. În medicina veterinară, animalele din ferme procesează animale de importanță agricolă pentru prevenirea infecțiilor.

Utilizarea fenolului în industria farmaceutică este semnificativă. Face parte din multe medicamente:

  • antiseptice;
  • antialgice;
  • agenți antiplachetari (subțiri sânge);
  • ca conservant pentru producția de vaccinuri;
  • în cosmetologie ca parte a preparatelor pentru peeling chimic.

În ingineria genetică, fenolul este utilizat pentru purificarea ADN-ului și izolarea acestuia de la o celulă.

Efectul toxic al fenolului

Fenolul este otravă. Prin toxicitatea sa, compusul face parte din clasa II de pericol. Aceasta înseamnă că este foarte periculos pentru mediu. Gradul de impact asupra organismelor vii este ridicat. Substanța poate provoca daune grave sistemului ecologic. Perioada minimă de recuperare după acțiunea fenolului este de cel puțin 30 de ani, sub rezerva eliminării totale a sursei de poluare.

Fenolul sintetic are un efect negativ asupra corpului uman. Efectul toxic al compusului asupra organelor și sistemelor:

  1. Inhalarea vaporilor sau ingerarea afectează membranele mucoase ale tractului digestiv, ale căilor respiratorii superioare și ale ochilor.
  2. În caz de contact cu pielea, arde cu fenol.
  3. Cu penetrare profundă cauzează necroza tisulară.
  4. Are un efect toxic pronunțat asupra organelor interne. Când leziunea renală provoacă pielonefrită, distruge structura globulelor roșii din sânge, ceea ce duce la înfometarea în oxigen. Poate provoca dermatită alergică.
  5. Inhalarea fenolului în concentrații mari afectează activitatea creierului, ceea ce poate duce la insuficiență respiratorie.

Mecanismul acțiunii toxice a fenolilor este de a schimba structura celulei și, ca rezultat, funcționarea ei. Cele mai sensibile la substanțele otrăvitoare sunt neuronii (celulele nervoase).

Concentrația maximă admisă (MPC de fenol):

  • doza maximă unică în atmosferă pentru zonele populate este de 0,01 mg / m³, care este ținută în aer timp de o jumătate de oră;
  • doza medie zilnică în atmosferă pentru zonele populate este de 0,003 mg / m³;
  • doza letală la ingestie este pentru adulți de la 1 la 10 g, pentru copii de la 0,05 la 0,5 g

Simptomele otrăvirii prin fenol

Răul de fenol asupra unui organism viu a fost mult timp dovedit. Când vine în contact cu pielea sau membranele mucoase, compusul este absorbit rapid, depășește bariera hematogenă și este transportat prin sânge în organism.

Creierul reacționează mai întâi la efectele otrăvului. Semne de otrăvire la om:

  • Mentalitatea. Inițial, pacientul are o excitare ușoară, care durează scurt și este înlocuită de iritare. Atunci vine apatia, indiferența față de ceea ce se întâmplă în jur, persoana este într-o stare deprimată.
  • Sistemul nervos Slăbiciunea generală, letargia, oboseala este în creștere. Sensibilitatea tactilă este neclară, dar reacția la lumină și la sunete este ascuțită. Victima simte greață, care nu este asociată cu activitatea sistemului digestiv. Amețeli apare, cefaleea devine mai intensă. Otrare severă poate duce la convulsii și la inconștiență.
  • Pielea. Pielea devine palidă și rece la atingere, într-o stare gravă devine albastră.
  • sistemul respirator. Atunci când sunt ingerate chiar și doze mici, o persoană are dificultăți de respirație și respirație rapidă. Datorită iritației mucoasei nazale a victimei, strănutul continuu. În caz de otrăvire moderată, se dezvoltă tuse și contracții spasmodice ale laringelui. În cazurile severe, amenințarea de spasm al traheei și bronhiilor crește și, ca rezultat, asfixierea duce la deces.

Circumstanțele în care se pot produce otrăviri - încălcarea regulilor de siguranță atunci când se lucrează cu substanțe foarte periculoase, supradozajul cu medicamente, otrăvirea în gospodărie cu detergenți și produsele de curățare ca urmare a unui accident.

Dacă în casă există jucării de joasă calitate, jucării pentru copii care nu îndeplinesc standardele internaționale de siguranță, pereții sunt vopsite cu vopsea care nu este destinată acestui scop, atunci o persoană inhalează în mod constant vapori de fenol de ieșire. În acest caz, se dezvoltă otrăvirea cronică. Principalul său simptom este sindromul de oboseală cronică.

Principiile primului ajutor

Primul lucru care trebuie făcut este să întrerupeți contactul unei persoane cu o sursă de otrăvire.

Scoateți victima din cameră la aer proaspăt, anulați butoanele, încuietori, fermoare, pentru a asigura mai bine accesul la oxigen.

Dacă soluția fenol devine pe haine, scoateți-o imediat. Clătiți pielea afectată și membrana mucoasă în mod repetat și bine cu apă curgătoare.

Categoric, este imposibil să tratăm pielea cu uleiuri, unguente, alcool, grăsimi comestibile.

Dacă fenolul intră în cavitatea bucală, nu înghiți nimic, ci clătiți imediat gura timp de 10 minute. Dacă substanța a avut timp să intre în stomac, puteți bea sorbentul cu un pahar de apă:

  • carbon activat sau alb;
  • enterosorb;
  • enterosgel;
  • sorbeks;
  • carbol;
  • Polisorb;
  • laktofiltrum.

Nu puteți spăla stomacul, deoarece această procedură va crește gradul de arsură și va crește suprafața leziunilor mucoasei.

Antidotul fenol este soluția de gluconat de calciu pentru administrare intravenoasă. În caz de otrăvire a oricărui grad, gravitatea răniților este transmisă spitalului pentru observație și tratament.

Fenolul poate fi scos din organism în spital în caz de intoxicații severe prin următoarele metode:

  1. Hemosorbția este purificarea sângelui cu un sorbent special care leagă moleculele unei substanțe otrăvitoare. Sângele este curățat prin măturare într-un aparat special.
  2. Terapia de Detoxifiere - perfuzie intravenoasă a soluțiilor care diluează concentrația unei substanțe în sânge și contribuie la eliminarea naturală a acesteia din organism (prin rinichi).
  3. Hemodializa este indicată în cazurile severe atunci când există o potențială amenințare la adresa vieții. Procedura se efectuează cu ajutorul aparatului "rinichi artificiali", în care sângele trece prin membrane speciale și lasă moleculele unei substanțe otrăvitoare. Sângele revine la corp este curat și bogat în oligoelemente benefice.

Fenolul este un produs chimic sintetic care este periculos pentru oameni. Chiar și un compus de origine naturală poate fi dăunător sănătății. Pentru a evita otrăvirea, este necesar ca, cu responsabilitatea de a lucra în producție, în care există riscul contactului cu otravă. Atunci când faceți cumpărături, fiți interesați de compoziția produselor. Mirosul neplăcut al produselor din plastic ar trebui să alerteze. Când utilizați medicamente cu un conținut de fenol, respectați doza prescrisă.

Fenoli. Proprietățile fenolilor.

Fenolii sunt derivați ai hidrocarburilor aromatice, care pot include una sau mai multe grupări hidroxil conectate la un inel benzenic.

Cum se numesc fenoli?

Conform regulilor IUPAC, numele "fenol" este reținut. Numerotarea atomilor provine de la atomul care este direct legat de gruparea hidroxi (dacă este cel mai vechi) și este numerotat astfel încât substituenții să obțină cel mai mic număr.

Structura fenolului.

La atomul de oxigen la nivelul exterioară există o pereche electronică singuratică, care este "trasă în" în sistemul inelar (efectul + M al grupului OH). Ca urmare, pot apărea două efecte:

1) creșterea densității electronice a inelului benzen în pozițiile orto și para. Practic, acest efect se manifestă în reacțiile de substituție electrofilă.

2) densitatea atomului de oxigen scade, ca rezultat legătura O-H este slăbită și se poate rupe. Efectul este asociat cu aciditatea crescută a fenolului în comparație cu alcoolii saturați.

Derivații monosubstituiți ai fenolului (crezolul) pot fi în 3 izomeri structurali:

Proprietățile fizice ale fenolilor.

Fenoli - substanțe cristaline la temperatura camerei. Destul de solubil în apă rece, dar bun - în soluții apoase fierbinți și în soluții apoase de alcalii. Aveți un miros caracteristic. Datorită formării legăturilor de hidrogen, au un punct de fierbere ridicat și un punct de topire.

Obținerea de fenoli.

1. Din benzenii halogeni. Atunci când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, care, după reacția cu un acid, este transformat în fenol:

2. Metoda industrială: fenolul și acetona sunt produse prin oxidarea catalitică a cumenului în aer:

3. Din acizii sulfonici aromatici prin topire cu alcalii. Realizați mai des reacția pentru a obține fenoli poliatomici:

Proprietăți chimice ale fenolilor.

P-orbitalul atomului de oxigen formează un singur sistem cu un inel aromatic. Prin urmare, densitatea electronilor de pe atomul de oxigen scade, iar în inelul benzen crește. Polaritatea legăturii O-H crește și hidrogenul grupării hidroxil devine mai reactiv și poate fi ușor înlocuit cu un atom de metal, chiar sub acțiunea alcalinilor.

Aciditatea fenolilor este mai mare decât cea a alcoolilor, prin urmare este posibil să se efectueze reacțiile:

Dar fenolul este un acid slab. Dacă dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut prin sărurile sale, fenolul este eliberat, ceea ce demonstrează că acidul carbonic și acidul sulfuric sunt acizi mai puternici:

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite atunci când substituenții primului tip sunt introduși în inel și sunt îmbunătățiți prin introducerea lui II.

2) Formarea de esteri. Procesul are loc sub influența clorurilor acide:

3) Reacția substituției electrofile. pentru că Grupul OH este un substituent de primul tip, apoi reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto- și para-crește. Atunci când o apă de brom acționează asupra fenolului, precipitarea este observată - aceasta este o reacție calitativă la fenol:

4) Nitrarea fenolilor. Reacția se efectuează cu un amestec de nitrare, rezultând formarea de acid picric:

5) Policondensarea fenolilor. Reacția se desfășoară sub influența catalizatorilor:

6) Oxidarea fenolilor. Fenolii se oxidează ușor prin oxigenul în aer:

7) Reacția calitativă la fenol este efectul unei soluții de clorură ferică și formarea unui complex de culoare violet.

Utilizarea fenolilor.

Fenolii sunt utilizați în prepararea rășinilor fenol-formaldehidice, a fibrelor sintetice, a coloranților și a medicamentelor și a dezinfectanților. Acidul picric este utilizat ca exploziv.

FENOLI

FENOLE - o clasă de compuși organici. Acestea conțin una sau mai multe grupări C-OH și atomul de carbon este o parte a unui inel aromatic (de exemplu, benzen).

Clasificarea fenolului.

Există fenoli triatomici, unul sau doi, în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (figura 1)

Fig. 1. ONE-, două- și trematofenoli

În conformitate cu numărul de cicluri condensate aromatice din moleculă, se disting fenolii (un nucleu aromatic - derivați de benzen), nafoli (2 nuclei condensați - derivați de naftalenă), antranoli (3 nuclei condensați - derivați de antracen) și fenantrol. 2).

Fig. 2. FENOLE MONO ȘI POLIADER

Nomenclatorul de alcooli.

Pentru fenoli sunt folosite pe scară largă nume triviale care s-au dezvoltat istoric. În numele fenolilor mononucleari substituiți, se folosesc, de asemenea, prefixele orto, meta și para utilizate în nomenclatorul compușilor aromatici. Pentru compușii mai complexi, atomii care formează cicluri aromatice sunt numerotați și indică poziția substituenților folosind indicii digitali (Figura 3).

Fig. 3. NOMENCLATURA FENOLELOR. Grupurile de substituție și indicii digitali corespunzători sunt evidențiate în culori diferite pentru claritate.

Proprietăți chimice ale fenolilor.

Nucleul benzenic și gruparea OH, combinate într-o moleculă de fenol, se afectează reciproc, crescând semnificativ reactivitatea reciprocă. Grupul fenil trage înapoi perechea de electroni singuratici de la atomul de oxigen din grupul OH (figura 4). Ca rezultat, sarcina parțială pozitivă (notată cu d +) pe atomul H al acestei grupări crește, polaritatea legăturii O - H crește, ceea ce se manifestă printr - o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. Încărcarea negativă parțială (indicată prin d-), care se deplasează la gruparea fenil, se concentrează în pozițiile orto și para (în raport cu grupul OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care sunt atașați la centrele electronegative, așa-numitele reactivi electrofili ("electroni iubitori").

Fig. 4. DISTRIBUȚIA DENSITĂȚII ELECTRONICE ÎN FENOL

Ca rezultat, două tipuri de transformări sunt posibile pentru fenoli: înlocuirea atomului de hidrogen în grupul OH și înlocuirea nucleului atomilor de H-atomi de carbon. Perechii de electroni ai atomului O atrași de inelul benzenic măresc rezistența legăturii C-O, prin urmare, reacțiile apărute la ruperea acestei legături, caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice fenolilor.

1. Reacțiile înlocuirii unui atom de hidrogen în grupul OH. Acționarea alcaliilor asupra fenolilor produce fenați (Fig.5A), interacțiunea catalitică cu alcooli conduce la eteri (Figura 5B) și se formează esterii ca rezultat al reacției cu anhidride sau cloranhidride ale acizilor carboxilici (Figura 5B). Când interacționează cu amoniacul (temperatură și presiune ridicată), grupul OH este înlocuit cu NH2, se formează anilină, agenții reducători convertesc fenolul în benzen (fig.5D)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din inelul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului, centrele cu densitate electronică crescută sunt atacate (figura 4), adică substituția are loc în principal în pozițiile orto și para (figura 6).

Cu o reacție mai profundă apare înlocuirea a doi și trei atomi de hidrogen în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone, în esență, această alchilare are loc ușor și în condiții ușoare (la 40-50 ° C, un mediu apos în prezența catalizatorilor), cu atomul de carbon sub formă de grupare metilen CH2 sau o grupare metilenă substituită (CHR sau CR2) încorporată între două molecule de fenol. Adesea, această condensare duce la formarea de produse polimerice (figura 7).

Fenolul fenolat (denumirea comercială bisphenol A, Fig. 7) este utilizat ca component la prepararea rășinilor epoxidice. Concentrarea fenolului cu formaldehida subliniază producția de rășini fenol-formaldehidă utilizate pe scară largă (fenoplaste).

Modalități de obținere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudron de cărbune, precum și din produsele de piroliză a cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C în sine6H5OH se bazează pe oxidarea hidrocarburii aromatice cumen (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat, diluată cu H2SO4 (Figura 8A). Reacția are un randament ridicat și este atractivă deoarece vă permite să obțineți două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor substituiți cu halogen (figura 8B).

Fig. 8. METODE DE OBȚINERE A FENOLULUI

Utilizarea fenolilor.

Soluția de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). În calitate de antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), se introduc în compoziția agenților de bronzare pentru piele și blănuri, ca stabilizatori pentru uleiuri și cauciuc lubrifianți, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice fenoli fenolici - pirocatechină, rezorcinol (fig.3) și hidrochinonă (para-dihidroxibenzen) și ca reactivi în chimia analitică.

Sub formă de compuși individuali, fenolii sunt utilizați cu ușurință, însă diversele lor derivați sunt utilizate pe scară largă. Fenolii servesc drept compuși de pornire pentru producerea de diferite produse polimerice - rășini fenol-aldehidice (fig.7), poliamide, poliepoxizi. Pe baza fenolilor se primesc numeroase medicamente, de exemplu, aspirină, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, produse de parfumerie, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Modalități de obținere a fenolilor

1. Cocsificarea cărbunelui

Obiectivul principal al acestui proces este producerea cocsului metalurgic. Produsele de cocsificare lichidă și gazele sunt produse secundar. Prin distilarea produselor de cocsificare lichidă, împreună cu benzenul, toluenul și naftalenul, se obțin fenol, tiofen, piridină și omologii acestora, precum și analogi mai complexi cu nuclee condensate. Cota fenolului carbonic, în comparație cu metoda cumen obținută, este nesemnificativă.

2. Substituirea halogenului în compușii aromatici

Înlocuirea unui halogen cu o grupare hidroxil are loc în condiții severe și este cunoscută sub numele de "Dow" (1928).

Anterior, această metodă a fost utilizată pentru a obține fenol (din clorbenzen), dar acum valoarea sa a scăzut datorită dezvoltării unor metode mai economice care nu sunt legate de costurile de clor și de alcalii și de formarea unei cantități mari de ape reziduale.

În halogenoarele activate (care conțin, împreună cu halogenul, o grupare nitro în pozițiile o și p) substituția halogenului se efectuează în condiții mai blânde:

Acest lucru poate fi explicat prin efectul de extragere a electronilor din grupul nitro, care desprinde densitatea electronică a inelului benzenic și participă astfel la stabilizarea complexului σ:

3. Metoda Raschig

Aceasta este o metodă cu clor modificată: benzenul este supus clorării oxidative prin acțiunea acidului clorhidric și a aerului și apoi, fără a emite clorbenzenul format, este hidrolizat cu vapori de apă în prezența sărurilor de cupru. Ca rezultat, clorul nu este consumat deloc, iar procesul total este redus la oxidarea benzenului la fenol:

4.Sulfonat

Fenolii pot fi obținuți cu un randament bun prin fuziunea acizilor sulfonici aromatici Ar-SO3H cu un amestec de hidroxizi de sodiu și potasiu (reacție de topire alcalină) la 300 ° C, urmată de neutralizarea alcoolatului rezultat prin adăugarea de acid:

Metoda este utilizată în industrie până în prezent (pentru producerea de fenol) și este utilizată în practica de laborator.

5. Metoda cumen

Prima producție de fenol pe scară largă, folosind metoda cumen, a fost realizată în 1949 în Uniunea Sovietică. În prezent, aceasta este principala metodă de producere a fenolului și a acetonului.

Metoda include două etape: oxidarea izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul la hidroperoxid și descompunerea sa acidă:

Avantajul acestei metode este absența subproduselor și cererea ridicată a produselor finale - fenol și acetonă. Metoda a fost dezvoltată în țara noastră R.Yu. Udrisom, B.D. Krutalov și alții în 1949

6. Săruri de diazoniu

Metoda constă în încălzirea sărurilor de diazoniu în acid sulfuric diluat, ceea ce conduce la hidroliză - înlocuirea grupării diazo cu gruparea hidroxi. Sinteza este foarte convenabilă pentru producerea hidroxarenelor în condiții de laborator:

Structura fenolului

Structura și distribuția densității electronice într-o moleculă de fenol poate fi reprezentată prin următoarea schemă:

Momentul dipol al fenolului este de 1,55 D și este îndreptat spre inelul benzenic. Gruparea hidroxil în raport cu inelul benzenic prezintă efectul-I și efectul + M. Deoarece efectul mezomeric al grupului hidroxi predomină asupra inducției, conjugarea perechilor de electroni singuratici ai atomului de oxigen cu orbitele  din inelul benzenic are un efect de donare a electronilor asupra sistemului aromatic, care crește reactivitatea acestuia în reacțiile de substituție electrofilă.

fenol

Fenol (hidroxibenzen, ustar.

Producția mondială de fenol în 2006 este de 8,3 milioane de tone / an. În ceea ce privește producția, fenolul se situează pe locul 33 printre toate produsele chimice produse de industria chimică și pe locul 17 printre substanțele organice.

conținut

recepție

Pentru anul 2006, producția de fenol la scară industrială se realizează în trei moduri:

  • Metoda Cumene. În acest fel, se obține mai mult de 95% din totalul fenolului produs în lume. Într-o cascadă de coloane cu bule, cumenul este supus oxidării aerului necatalitic pentru a forma hidroperoxid de cumen (CCP). CCP obținut, când este catalizat cu acid sulfuric, se descompune prin formarea de fenol și acetonă. În plus, a-metilstirenul este un produs secundar valoros al acestui proces.
  • Aproximativ 3% din fenolul total se obține prin oxidarea toluenului, cu formarea intermediară a acidului benzoic.
  • Restul fenolului este izolat din gudron de cărbune.

Se efectuează testarea pilot a instalațiilor de producere a fenolului prin oxidarea directă a benzenului cu oxid de azot și descompunerea acidă a hidroperoxidului sec-butilbenzenic.

Fenolul poate fi obținut și prin reducerea chinonei.

Proprietăți chimice

  • Are proprietăți slabe acide, sub acțiunea sărurilor de forme alcaline - fenolat (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa):
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
  • Intră în reacția de substituție electrofilă pe inelul aromatic. Gruparea hidroxi, fiind unul dintre cele mai puternice grupuri donatoare, mărește reactivitatea inelului la aceste reacții și direcționează substituția către pozițiile orto și para. Fenolul este ușor alchilat, acilat, halogenat, nitrat și sulfat.
  • Reacția lui Kolbe-Schmidt.
  • Interacțiunea cu sodiu metalic:
  • Interacțiunea cu apa de brom (reacție calitativă la fenol):

C6H5OH + 3Br2 (aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr formează un solid alb 2,4,6 tribromofenol

  • Interacțiunea cu acidul azotic concentrat:
  • Interacțiunea cu clorura de fier (reacția calitativă la fenol):

6C6H5OH + FeCI3 → [Fe (C.6H5OH) 6] CI3 formează fenolat de triclorură de fier (III) (colorare violet)

Rolul biologic

Proteinogenic tirozina aminoacidului este un derivat structural al fenolului și poate fi considerată ca fenol parașubstituit sau para-cresol a-substituit. Alți compuși fenolici, inclusiv polifenoli, sunt, de asemenea, obișnuiți în natură. În forma sa liberă, fenolul se găsește în unele microorganisme și este în echilibru cu tirozina. Echilibrul este menținut de enzima tirozin-fenol-lilază (EC 4.1.99.2).

Semnificația biologică a fenolului este de obicei considerată ca parte a impactului său asupra mediului. Fenolul este unul dintre poluanții industriali. Fenolul este foarte toxic pentru animale și oameni. Fenolul este în detrimentul multor microorganisme, astfel încât apele uzate industriale cu conținut ridicat de fenol sunt slab biodegradabile.

cerere

Conform datelor pentru 2006, consumul mondial de fenol are următoarea structură:

  • 44% din fenol este consumat în producția de bisfenol A, care, la rândul său, este utilizat pentru a produce rășini policarbonat și epoxidice;
  • 30% din fenol este consumat în producția de rășini fenol-formaldehidice;
  • 12% fenol este transformat în ciclohexanol prin hidrogenare, care este utilizat pentru a produce fibre artificiale, nailon și nailon;
  • restul de 14% sunt cheltuite pentru alte nevoi, inclusiv producția de antioxidanți (ionol), surfactanți neionici - alchilfenoli polioxietilați (neonoli), alți fenoli (crezoli), medicamente (aspirină), antiseptice (xeroforme) și pesticide. O soluție de fenol 1,4% este utilizată în medicină (orasept) ca anestezic și antiseptic.

Fenolul și derivații săi determină proprietățile de conservare ale fumului de fum. De asemenea, fenolul este utilizat ca conservant în vaccinuri. Un exemplu de utilizare ca antiseptic - drogul "Orasept".

Proprietăți toxice

Fenolul este otrăvitor. Aceasta provoacă afectarea funcției sistemului nervos. Praful, fumul și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, ale tractului respirator și ale pielii.

Odată ajuns în organism, fenolul este absorbit foarte rapid, chiar și prin pielea intactă și după câteva minute începe să afecteze țesutul cerebral. În primul rând, există o scurtă excitare și apoi o paralizie a centrului respirator. Chiar și atunci când sunt expuse la doze minime de fenol, se constată strănut, tuse, cefalee, amețeli, paloare, greață, pierderea rezistenței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, insensibilitate a corneei, puls rapid, puțin perceptibil, sudoare rece, adesea convulsii. Deseori fenolul este cauza cancerului.

notițe

  1. ↑ s: Standarde igienice GN 2.2.5.1313-03. "Concentrația maximă admisibilă (MPC) a substanțelor dăunătoare din aerul zonei de lucru"
  2. ↑ s: Standarde igienice GN 2.1.6.1338-03. "Concentrația maximă admisă (MPC) a poluanților în aerul atmosferic al zonelor populate"
  3. ↑ s: Standarde igienice GN 2.1.5.1315-03. "Concentrația maximă admisibilă (MPC) a substanțelor chimice din apa corpurilor de apă pentru consumul de apă potabilă și de uz casnic"

Wikimedia Foundation. 2010.

Vedeți ce este fenolul în alte dicționare:

PHENOL - în chimie, sub acest nume general, sunt cunoscuți un număr de compuși organici ai carbonului: acid carbolic, solveol, lizol, resorcin, naftalină etc. Dicționarul complet al cuvintelor străine care sunt folosite în limba rusă. M. Popov, 1907. PHENOL...... Dicționarul cuvintelor străine ale limbii ruse

fenol - n • acid carbolic • dicționar carbolic al sinonimelor ruse. Context 5.0 Informatic. 2012. phenol n., Număr de sinonime: 15 •... Dicționar de sinonime

PHENOL - (acid carbolic), C6H5OH, incolor, roz în aer, tpl 43shC. Izolat din gudron de huilă sau produs sintetic. Materii prime în producția de rășini sintetice (de exemplu, fenol formaldehidă), caprolactam, coloranți... Enciclopedii moderne

PHENOL - (acid carbolic, hidroxibenzen), C6H5OH, cristale incolore, aerisite, tpl 43.C. Materii prime în producția de rășini sintetice, coloranți, pesticide, medicamente, surfactanți; se aplică și pentru...... Dicționar encyclopedic mare

PHENOL - PHENOL, fenol, soț. (din limba greacă, Phaino iluminate și ulei de Oleum lat) (el.). Acid carbolic. || mai des Denumirea comună pentru un grup de substanțe care sunt derivați de benzen, precum și acidul carbolic. Dicționar explicativ Ushakov. DN Ushakov. Dicționar explicativ Ushakov

PHENOL - PHENOL, eh, soț. Acid carbolic. | adj. fenol, oh, oh. Dicționar Ozhegova. SI Ozhegov, N.Yu. Shvedova. 1949 1992... Dicționar Ozhegov

Fenol - derivați de benzen cu una sau mai multe grupe hidroxil. Folosit în producția de materiale plastice fenol-formaldehidice, fibre sintetice de nylon, coloranți, pesticide, medicamente (aspirină, sal... Microcentropologie petrolieră și gaz

PHENOL - (acid carbolic C6H5OH), incolore (roz în aer), cristale cu un miros caracteristic. F. este otrăvitor. Obținut din gudron de cărbune. Folosit în producția de rășini fenolformaldehidice, fibre sintetice, coloranți, pesticide,...... Enciclopedie rusă privind protecția muncii

fenolit - іmennik cholov_chego familie... Vocabularul ortografic al limbii ucrainene

Popularly Despre Alergii